По определению Владимира Даля, вверх тормашки – перекувырком, через голову, вверх ногами, а в переносном смысле – неправильно, беспорядочно.
Выражение восходит к древней форме мировосприятия, противопоставляющей верх и низ. Верх символизировал солнце, воздух, небо, а у человека – голову. Низ относился к воде, земле и ногам. Сам человек ощущал себя посередине: он выше воды и земли, но ниже неба. В древние времена люди верили, что вверху живут добрые силы, а внизу, под землёй – место обитания злых сил. Выражение «вверх тормашками» показывает древнее представление о нарушении привычного положения вещей в мире, когда наступает хаос.
В Рязанской области существует выражение «вверх тормами», означающее «кувырком, вверх ногами». Аналогичные формы есть и на Дону: «вверх тороман», «вверх торманью», «вверх торомами». Дело в том, что на диалекте этой местности «тормы» и «торманы» означают ноги.
По другой версии предполагают, что фразеологизм произошёл от глагола «тормошить». По Далю, тормошить – теребить, дёргать, трясти, таскать. Но по правилам русского словообразования слова на -ашка образуются от существительных, а не от глаголов, поэтому связь с глаголом сомнительна. В той же словарной статье Даля приводится слово «тормошник» – поводок, верёвочка, за которую дёргают, потряхивая что‑то. Предполагают, что фразеологизм «вверх тормашками» связан с этим и раньше звучал как «вверх тормошниками», то есть «вверх завязками». А завязки имелись на лаптях.