По одной версии, оно связано с самим Иваном Грозным. Якобы при его правлении судебные дела решались жеребьёвкой: вердикт вытягивали из шляпы судьи. Но лингвисты не признают эту версию, потому что слово «шляпа» пришло намного позже и применялось только к иностранным головным уборам. Вряд ли это редкое слово могло попасть в народную поговорку.
Оказывается, из шляпы тянули жребий не только судьи. По мнению русского этнографа, писателя и автора книги «Крылатые слова» Сергея Максимова, именно таким способом выясняли отношения древние евреи, со временем этот обычай распространился по Руси и соблюдался довольно долго. А принцип был прост: кто вытягивал счастливый жребий, тот и получал привилегию на какое‑то дело – приобретение или продажу товара, получение заказа или что‑то другое. Не зря «прошляпить» – значит потерять это право, упустить возможность.
Есть другое объяснение «делу в шляпе». Мздоимство – древнейший порок и хорошо известный способ решения любых проблем. Взятки раньше давали людям, разбиравшим дела, но не абы куда, а клали в шляпу. И на вопрос «Как моё дело?» услышав «Дело – в шляпе», понимали, что всё хорошо.
Но одна из самых правдоподобных версий связана с почтой, точнее с её древнейшей формой. В старину документы, письма и послания доставляли гонцы на лошадях. В те времена была большая вероятность столкнуться с разбойниками, поэтому, чтобы не потерять важные бумаги, их зашивали в подкладку головного убора. Таким образом самые важные «дела» находились в шляпе.